Te arrepentirás si no siempre te preguntas qué podría haber sido. En cuanto a la dinámica social, varía demasiado para decir realmente algo sobre el tema, ya que esto estará determinado por las personalidades de todos los involucrados.
Le recomiendo que simplemente le diga a la persona cómo se siente, en lugar de perder el tiempo para encontrar razones para no hacerlo.