Hay otra posibilidad que no has tenido en cuenta:
¿Qué pasa si él te da consejos de relación con la esperanza de que eventualmente veas lo desinteresado y relajado que es y te enamores de él? Peor aún, ¿y si él deliberadamente te da consejos que sabotearían tus relaciones románticas?
Mi punto es: nunca se puede saber cuáles son sus verdaderas intenciones. Su estrategia propuesta puede o no funcionar por las razones expuestas anteriormente.
Tengo una sugerencia : si él es un hombre decente en general y tiene problemas para reunirse / salir con mujeres, tal vez pueda ofrecerle ser su acompañante / entrenador de citas. Esto debería cambiar un poco la dinámica. Con su conocimiento, podría comenzar a ver a otras mujeres como potenciales parejas románticas. Eso debería quitarte algo de peso de los hombros.
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