¿Está bien compartir todo tu tipo de inseguridad masculina con tu novia? ¿En qué medida estaría bien?

El problema es que es demasiado difícil de generalizar. Diferentes personas tienen diferentes umbrales.
Necesitas juzgar su nivel de comodidad. Usualmente es mejor que ella conozca tus secretos y tú la conozcas. Cuanto más honestos sean los unos con los otros, más fuerte se volverá vuestro amor.
Una cosa que sugeriría es comenzar con inseguridades que se pueden absorber más fácilmente. Creo que conoces los niveles de sensibilidad asociados a tus inseguridades. No dejes caer una bomba atómica al principio. Comience con una galleta pequeña. Observa su reacción. Si ella está de acuerdo con eso, comienza a aumentar el nivel de sensibilidad. Una vez que ella comience a sentirse incómoda, lo sabrás y es una indicación de que debes parar. Tal vez ella sea honesta contigo y te diga por adelantado que no está interesada en conocer tus inseguridades.
En lenguaje CS, lo llamamos buscando un umbral. Comienzas con el número más bajo posible que pasará la prueba de umbral. Luego sigues aumentando el número, hasta que falla la prueba. Su situación puede estar relacionada de alguna manera.

Depende del nivel de confianza que tengan ustedes dos y del tipo de chica que sea.