Digamos que la polla de mi novio se frotó cerca de mi vagina pero no estaba mojada en su uretra. ¿Hay alguna posibilidad de embarazo?

Probablemente no, pero es muy probable que pueda contraer una ITS de esa manera. Contacto piel con piel y todo. El embarazo es solo una preocupación con el juego sexual inseguro.

En lugar de arriesgarse con su salud, vaya a una clínica de salud sexual (como Planned Parenthood) para informarse sobre el sexo seguro y las opciones de control de la natalidad. Esta sería una buena idea antes de comenzar a frotar los genitales nuevamente.

No, altamente inverosímil.
Las posibilidades son muy escasas según lo que describiste.