¿Cómo preguntar a alguien sobre sus padres cuando nunca tienen conversaciones abiertas sobre ellos? ¿Y si hubieran fallecido? ¿Es correcto hablar de estas cosas con amigos recién hechos?

No es tan gran cosa. Estás pensando demasiado.
Si realmente quieres saber sobre los padres de tus amigos, comienza una conversación informal sobre tus padres. Una anécdota de tus padres, una graciosa o una seria.
Luego pregúntales sobre sus padres: nunca dices nada sobre tus padres. ¿qué hacen? ¿Dónde viven? etc.

La forma más fácil de hacer que las personas compartan sus pensamientos es compartir los tuyos. 🙂

Lo que debe hacer es hablar sobre su familia, sus padres y otros miembros de la familia y luego preguntar suavemente sobre su familia. Compartir sus datos personales lo hará sentir cómodo y, como reciprocidad, es probable que se abra. Si él no se abre, no insista. Deja que el asunto caiga hasta la próxima oportunidad. De esta manera puede hacer un buen balance entre cuidar y no imponer / interferir.