Como actor, vería alrededor de 3000 personas en el teatro en cada actuación, de 3 a 6 veces por semana durante la mayor parte del año. A las compañías de teatro no se les permitió actuar en los teatros de Londres durante la Cuaresma, en tiempos de inquietud civil y en períodos de altas muertes por plagas. En estos momentos, harían una gira por todo el país, viendo las diferencias culturales y lingüísticas de cada ciudad en la que se les permitía actuar.
Su compañía de actuación fue calificada como la mejor y fue llamada con mayor frecuencia a presentarse en la corte ante la Reina Isabel I y el Rey James I que cualquier otra. Él sería capaz de observar cómo se comportaban los diversos cortesanos y qué etiqueta de la corte requería.
Entre los actores de su compañía había hombres que habían estado en el continente como soldados y como actores y músicos. Al menos dos habían pasado largos períodos de tiempo en la corte danesa. Además, otro fue el autor de un importante manual de instrucciones sobre la lucha contra la espada y la instrucción de inglés para aprender italiano. Otro actor escribió una importante guía para la venta ambulante.
Alquiló una habitación durante algunos años con una familia francesa que se había visto obligada a huir de su tierra natal debido a su fe hugonota, lo que le dio la oportunidad de aprender algo de francés. La familia hizo tocados caros que se vendieron a mujeres de la corte, dándole acceso a historias detrás de escena.
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Vivió cerca de numerosos vendedores de libros, uno de los cuales era de su ciudad natal e imprimió su primer poema publicado. Se ha observado que muchas de sus referencias literarias se refieren a las primeras páginas del libro, como si hubiera leído algo rápido mientras navegaba.
Este es un breve resumen de los factores en la vida de Shakespeare que lo hicieron tan competente para escribir el complejo lenguaje como cualquier otro candidato, y ciertamente lo coloca por delante de cualquiera de los aristócratas por los que se han hecho afirmaciones extravagantes.