Esta pregunta tiene dos respuestas: no y sí. Depende mucho de cómo tomará lo que venga como respuesta (supongamos que su novia está de acuerdo con su pregunta)
No poco saludable: ya que, como otros ya mencionados, eso podría darle una idea acerca de su novia. Podrías aprender mucho. Pero tienes que ser muy maduro para esto. Supongo que la mayoría de la gente cae en el segundo grupo.
Sí, poco saludable: porque podrías escuchar cosas que no te gustan. ¿Qué pasa si te dice que tuvo relaciones sexuales con dos hombres al mismo tiempo, o si tuvo una sola noche con chicos que nunca volvió a ver? O si te dice que le dio BJs a sus ex, pero ya no lo está haciendo. Quiero decir, mucho podría salir de esa pregunta y no podría gustarte. Te podría poner celoso. Y también podrías tener celos retroactivos, lo que podría ser la causa real de tu curiosidad. Si ese es el caso, entonces podría convertirse en un infierno.
Mi respuesta final: recomiendo mantener el pasado donde pertenece. Haga como si nunca hubiera existido a menos que esté 100% seguro de que puede manejarlo.