Comunícale cómo te hizo sentir cuando te comparó con alguien más.
Puede que solo esté preocupado y quiera protegerte de lo que sea que esté inseguro. Explícale que entiendes que se preocupa por tu bienestar, pero que su forma de expresarlo afecta de alguna manera lo que sientes por ti mismo y también hacia la persona con la que te compara.
Estoy seguro de que aprecias su ayuda para pagar tu educación, pero eso no significa que necesites corresponder a su generosidad de acuerdo con sus expectativas.
Trate de afirmar lo que quiere de él, pero también explique las consecuencias positivas que se derivarán de ello. Ejemplos: si él puede brindarle apoyo incondicional, se sentirá más seguro y cómodo para pedirle consejo; si puede confiar en que eres capaz de resolver tus propios problemas, te sentirás más confiado y, con el tiempo, serás más resistente; Si te permite expresar tu gratitud hacia él a tu manera, tu relación con él se sentirá más sincera y abierta, etc.
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Será incómodo, incómodo y es posible que no obtenga un resultado positivo de inmediato. No lo obligues a seguir tu camino, demuéstrale que también respetas sus sentimientos y el espacio, pero siempre sé constante y fiel a ti mismo.